Abstract: Взаимодействием бис-(2-карбоксифенил)диселенида с толуолом в концентрированной серной кислоте получен 2-метил-9Н-селеноксантен-9-он (селеноксантон) 1. Методами циклической вольтамперометрии, ЭПР-спектроскопии и квантово-химических DFT-расчетов показано, что его электрохимическое восстановление (ЭХВ) в ацетонитриле представляет собой одноэлектронный обратимый процесс с образованием долгоживущего анион-радикала, имеющего сходный тип однократно занятой молекулярной орбитали (ОЗМО) с анион-радикалами тиоксантонового ряда. Установлено, что потенциал ЭХВ селеноксантона 1 менее отрицателен, чем соответствующий потенциал ЭХВ родственного ему 2-метил-9H-тиоксантен-9-она, что указывает на возрастание адиабатического сродства к электрону селеноксантона 1 по сравнению с его серосодержащим аналогом. Этот факт подтверждает общий характер явления возрастания адиабатического сродства к электрону гетероциклических соединений при замене гетероатома на более тяжелый в пределах группы VIа периодической системы элементов.

Cite: Одинцов Д.С. , Иртегова И.Г. , Оськина И.А. , Шундрин Л.А.
Синтез и электрохимическое восстановление 2-метил-9Н-селеноксантен-9-она
ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ. 2023. №6. С.671-677. DOI: 10.15372/KhUR2023513 РИНЦ

ArticleLinkType.ORIGINAL_TO_TRANSLATED: ODINTSOV D.S. , IRTEGOVA I.G. , OS'KINA I.A. , SHUNDRIN L.A.
SYNTHESIS AND ELECTROCHEMICAL REDUCTION OF 2-METHYL-9H-SELENOXANTHEN-9-ONE
ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ. 2023. V.31. N6. P.652-658. DOI: 10.15372/CSD2023513 WOS РИНЦ

Identifiers:

Elibrary	54976644
OpenAlex	W4404008335

Altmetrics: