Abstract: На сегодняшний день соединения, содержащие адамантановый остов, нашли широкое применение в медицинской практике. Несмотря на то, что большинство известных биологически активных адамантилсодержащих производных замещены по узловому положению, некоторые производные адамантана с расположением заместителей в мостиковом положении также проявили ценные фармакологические свойства. В то время как 1-адамантанкарбоновая кислота является недорогим и коммерчески доступным реагентом, ее 2-замещенный аналог значительно менее доступен, в связи с чем разработка и оптимизация подходов к синтезу последней является актуальной задачей. В данной работе проведена оптимизация трехстадийного метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты на основе реакции Кори-Чайковского адамантан-2-она с иодидом триметилсульфоксония в присутствии гидроксида калия с последующим кислотно-катализируемым раскрытием оксиранового цикла и окислением альдегида до целевой карбоновой кислоты. Общий выход целевого продукта равен 70 %.

Cite: Мункуев А.А. , Шешковас А.Ж. , Суслов Е.В. , Волчо К.П. , Салахутдинов Н.Ф.
Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты
ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ. 2022. №6. С.632-636. DOI: 10.15372/KhUR2022424 РИНЦ

ArticleLinkType.ORIGINAL_TO_TRANSLATED: MUNKUEV A.A. , SHESHKOVAS A.Z. , SUSLOV E.V. , VOLCHO K.P. , SALAKHUTDINOV N.F.
Optimization of the Synthesis of 2-Adamantanecarboxylic Acid
ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ. 2022. V.30. N6. P.612-616. DOI: 10.15372/csd2022424 WOS РИНЦ

Identifiers:

Elibrary	49837554
OpenAlex	W4312813739

Altmetrics: