Хиральные N-(диалкилоктагидро-2H-хромен-4-ил)ацетамиды: синтез и анальгетическая активность

Хиральные N-(диалкилоктагидро-2H-хромен-4-ил)ацетамиды: синтез и анальгетическая активность Full article

Journal

Известия Академии наук. Серия химическая.(RUSS CHEM B+)
ISSN: 1026-3500 , E-ISSN: 2658-784X

Output data

Year: 2023, Volume: 72, Number: 10, Pages: 2430-2438 Pages count : 9

Tags

изопулегол, реакция Принса—Риттера, спироциклические соединения, дофаминовые рецепторы.

Authors

Li-Zhulanov Nikolai Sergeevich ¹ , Kuznetsova Valeriya ² , Gatilov Yurii Vasilʹevich ¹ , Volcho Konstantin Petrovich ¹ , Khvostov Mikhail Vladimirovich ¹ , Tolstikova Tatʹyana Genrikhovna ¹ , Salakhutdinov Nariman Faridovich ¹

Affiliations

1	N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of Siberian Branch of Russian Academy of Sciences
2	Новосибирский государственный университет

В одну препаративную стадию с помощью трехкомпонентной реакции Принса— Риттера синтезирован ряд новых ацетамидных производных октагидро-2Н-хромена на основе монотерпеноида (−)-изопулегола. Структура полученных соединений установлена с помощью спектроскопии ЯМР 1H и 13C, масс-спектрометрии высокого разрешения и рентгеноструктурного анализа. Большинство полученных продуктов проявляет высокую анальгетическую активность в тестах in vivo. Наибольшую анальгетическую активность имело спироциклическое соединение (4S)-2d, эффект которого, по-видимому, реализуется через дофаминовую систему. Показано, что соединение (4S)-2d обладает низкой острой токсичностью.

Ли-Жуланов Н.С. , Кузнецова В. , Гатилов Ю.В. , Волчо К.П. , Хвостов М.В. , Толстикова Т.Г. , Салахутдинов Н.Ф.
Хиральные N-(диалкилоктагидро-2H-хромен-4-ил)ацетамиды: синтез и анальгетическая активность
Известия Академии наук. Серия химическая.(RUSS CHEM B+). 2023. Т.72. №10. С.2430-2438. РИНЦ

Li-Zhulanov N.S. , Kuznetsova V.A. , Gatilov Y.V. , Volcho K.P. , Khvostov M.V. , Tolstikova T.G. , Salakhutdinov N.F.
Chiral N-(dialkyloctahydro-2H-chromen-4-yl)acetamides: synthesis and analgesic activity
Russian Chemical Bulletin. 2023. Т.72. №10. С.2430-2438. DOI: 10.1007/s11172-023-4044-2 WOS Scopus РИНЦ

Submitted:	Apr 26, 2023
Accepted:	Jul 18, 2023
Published print:	Nov 11, 2023

Elibrary

54793744