Abstract: Деборированием 1-C6H5CH2-1,2-C2B10H11 при кипячении в этанольном растворе гидроксида калия синтезирована соль Me4N+[7-C6H5CH2-7,8-C2B9H11]-. Соединения Me4N+[7-C6H5CH2-9,11-X2-7,8-C2B9H9]- (X = Cl, Br, I) получены действием избытка галогенсукцинимидов (NCS, NBS) в среде ацетонитрила или элементарного иода/брома в метаноле на соль Me4N+[7-C6H5CH2-7,8-C2B9H11]-. Действие 1 эквивалента иода на 1-C6H5CH2-1,2-C2B10H11 протекает с образованием солей Me4N+[7-C6H5CH2-11-I-7,8-C2B9H10]- и Me4N+[7-C6H5CH2-9-I-7,8-C2B9H10]- в соотношении 1:1.8, соответственно, в результате стерического влияния бензильного заместителя PhCH2-. DFT методом рассчитаны химические сдвиги в спектрах ЯМР 11В каждого из μН-таутомеров соединений Me4N+[7-C6H5CH2-9,11-X2-7,8-C2B9H9]- (X = H, F, Cl, Br, I) и определен вклад каждого из μН-таутомеров в усредненный спектр ЯМР 11В с определением константы таутомерного равновесиядля Me4N+[7-C6H5CH2-9,11-X2-7,8-C2B9H9]- (X = H, F, Cl, Br, I).

Cite: Рудаков Д.А. , Генаев А.М. , Дикусар Е.А. , Зверева Т.Д. , Зубрейчук З.П. , Поткин В.И.
Галогенирование и μh-таутомерия 7-бензил-7,8-дикарба-нидо-ундекаборат(-1) аниона
Журнал органической химии (RUSS J ORG CHEM+). 2019. Т.55. №10. С.1540-1550. DOI: 10.1134/S0514749219100070 РИНЦ

ArticleLinkType.ORIGINAL_TO_TRANSLATED: Rudakov D.A. , Genaev A.M. , Dikusar E.A. , Zvereva T.D. , Zubreichuk Z.P. , Potkin V.I.
Halogenation and mu H Tautomerism of 7-Benzyl-7,8-dicarba-nido-undecaborate(-1) Anion
Russian Journal of Organic Chemistry. 2019. V.55. N10. P.1495-1503. DOI: 10.1134/S1070428019100075 WOS Scopus РИНЦ

Dates:

Published print:

Oct 1, 2019

Identifiers:

Elibrary	40568071
OpenAlex	W2977454413

Altmetrics: