ESIPT-Capable 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-(Pyridin-2-yl)-1H-Imidazoles with Single and Double Proton Transfer: Synthesis, Selective Reduction of the Imidazolic OH Group and Luminescence

ESIPT-Capable 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-(Pyridin-2-yl)-1H-Imidazoles with Single and Double Proton Transfer: Synthesis, Selective Reduction of the Imidazolic OH Group and Luminescence Full article

Journal

Molecules
, E-ISSN: 1420-3049

Output data

Year: 2023, Volume: 28, Number: 4, Pages: 1793 Pages count : 1 DOI: 10.3390/molecules28041793

Tags

имидазол ; 2-гидроксифенильная группа ; водородная связь ; ЕСИПТ ; свечение

Authors

Shekhovtsov Nikita A. ¹ , Nikolaenkova Elena B. ² , Ryadun Alexey A. ¹ , Samsonenko Denis G. ¹ , Tikhonov Alexsei Ya. ² , Bushuev Mark B. ¹

Affiliations

1	Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences
2	N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Производные 1 H -имидазола представляют собой один из знаковых классов соединений, способных к ESIPT (ESIPT = внутримолекулярный перенос протона в возбужденном состоянии). В данной работе представлен синтез 1-гидрокси-4-(2-гидроксифенил)-5-метил-2-(пиридин-2-ил)-1 H -имидазола ( L OH,OH ) как первого примера способного к ESIPT. производные имидазола, в которых имидазольный фрагмент одновременно действует как акцептор протона и донор протона. Реакция L OH,OH с хлорацетоном приводит к селективному восстановлению имидазоловой OH-группы (в то время как фенольная OH-группа остается незатронутой) и выделению 4-(2-гидроксифенил)-5-метил-2-(пиридин- 2-ил)-1H - имидазол ( L H,OH), моногидрокси-конгенер L OH,OH . И L OH,OH, и L H,OH демонстрируют люминесценцию в твердом состоянии. Количество центров переноса протона OH···N в этих соединениях (один для L H,OH и два для L OH,OH ) сильно влияет на механизм люминесценции и цвет свечения: L H,OH излучает в светло-зеленой области. , тогда как L OH,OH люминесцирует в оранжевой области. Согласно совместным экспериментальным и теоретическим исследованиям, основной путь эмиссии обоих соединений связан с T 1 → S 0фосфоресценции и не имеет отношения к ВЗИПТ. В то же время L OH,OH также проявляет флуоресценцию S 1 → S 0 , связанную с ВЗИПТ с переносом одного протона с гидроксиимидазольного фрагмента на пиридиновый фрагмент, что невозможно для L H,OH из-за отсутствия гидроксигруппы. в имидазольном фрагменте.

Shekhovtsov N.A. , Nikolaenkova E.B. , Ryadun A.A. , Samsonenko D.G. , Tikhonov A.Y. , Bushuev M.B.
ESIPT-Capable 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-(Pyridin-2-yl)-1H-Imidazoles with Single and Double Proton Transfer: Synthesis, Selective Reduction of the Imidazolic OH Group and Luminescence
Molecules. 2023. V.28. N4. P.1793. DOI: 10.3390/molecules28041793 WOS РИНЦ OpenAlex

Submitted:	Jan 27, 2023
Accepted:	Feb 9, 2023
Published print:	Sep 14, 2023

Web of science:	WOS:000941752000001
Elibrary:	61235151
OpenAlex:	W4320729624

DB	Citing
OpenAlex	10
Web of science	11
Elibrary	5