Sciact
  • EN
  • RU

Synthesis and intramolecular conversion of substituted 2-methyl-11-nitro-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g] [1,3,5] oxadiazocin-4(3H)-ones in different solvents Научная публикация

Журнал Russian Chemical Bulletin
ISSN: 1066-5285 , E-ISSN: 1573-9171
Вых. Данные Год: 2014, Том: 63, Номер: 6, Страницы: 1378-1385 Страниц : DOI: 10.1007/s11172-014-0606-7
Ключевые слова salicylic aldehydes; Biginelli reaction; nitrodihydro-2,6-methanobenzo[1,3,5]oxadiazocin-4(311)-ones; intramolecular transformations
Авторы Sedova V. F. 1 , Krivopalov V. P. 1 , Gatilov Yu. V. 1 , Shkurko O. P. 1
Организации
1 (Данные Web of science) Russian Acad Sci, Siberian Branch, NN Vorozhtsov Novosibirsk Inst Organ Chem, Novosibirsk 630090, Russia

Реферат: A Biginelli reaction of 5-R-salicylic aldehydes (R = H, Me, Br) with nitroacetone and urea in each case leads to a predominant formation of 2R*,6S*,11S* diastereomers of 8-R-2-methy1-11 -nitro-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo [g][1, 3, 5] oxadiazoc in-4(311)-one. In solutions in DMF and DMSO, these diastereomers undergo the oxadiazocine ring opening with setting a three-component equilibrium between predominant 4-(2-hydroxy-5-R-pheny1)-6-methy15-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(11/)-ones and 2R*,6S*,11S* and 2R*,6S*,11R* diastereomers of methanobenzoxadiazocine as two minor components.
Библиографическая ссылка: Sedova V.F. , Krivopalov V.P. , Gatilov Y.V. , Shkurko O.P.
Synthesis and intramolecular conversion of substituted 2-methyl-11-nitro-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g] [1,3,5] oxadiazocin-4(3H)-ones in different solvents
Russian Chemical Bulletin. 2014. V.63. N6. P.1378-1385. DOI: 10.1007/s11172-014-0606-7 WOS Scopus РИНЦ OpenAlex
Оригинальная: Седова В.Ф. , Кривопалов В.П. , Гатилов Ю.В. , Шкурко О.П.
Синтез и внутримолекулярные превращения замещенных 2-метил-11-нитро-5,6-дигидро-2 н-2,6-метанобензо[ g][1,3,5]оксадиазоцин-4(3 н)-онов в зависимости от среды
Известия Академии наук. Серия химическая.(RUSS CHEM B+). 2014. №6. С.1378. РИНЦ
Даты:
Опубликована в печати: 1 июн. 2014 г.
Опубликована online: 7 мар. 2015 г.
Идентификаторы БД:
Web of science: WOS:000350877500018
Scopus: 2-s2.0-84924229120
РИНЦ: 24039682
OpenAlex: W2460512259
Цитирование в БД:
БД Цитирований
Web of science 7
Scopus 7
РИНЦ 7
OpenAlex 6
Альметрики: