Sciact
  • EN
  • RU

Reaction of 5-nitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide with electrophilic reagents: Bromine and nitric acid Научная публикация

Журнал Russian Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1070-4280 , E-ISSN: 1608-3393
Вых. Данные Год: 2013, Том: 49, Номер: 8, Страницы: 1208-1214 Страниц : 7 DOI: 10.1134/S1070428013080198
Авторы Samsonov V.A. 1 , Gatilov Yu.V. 1 , Savel'ev V.A. 1
Организации
1 (Данные Web of science) Russian Acad Sci, Vorozhtsov Novosibirsk Inst Organ Chem, Siberian Branch, Novosibirsk 630090, Russia

Реферат: Reactions of 5-nitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide with bromine and nitric acid lead to the electrophilic substitution of the hydrogen atom in the meta-position with respect to the nitro group. At thebromination the primarily formed 4-bromo-6-nitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide when kept in the solution loses an oxygen atom forming 4-bromo-6-nitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1-oxide and an isomerization product, 8-bromo-6-nitrospiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1'-cyclohexane] 4-oxide. The latter exposed to light turns into 4-bromo-6-nitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide. The reaction of the initial 1,3-dioxide with nitric acid afforded 4,6-dinitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexan]-7-ol 1-oxide whose heating in o-dichlorobenzene resulted in 3,5-dinitro-1,8-diazatricyclo[7.5.0.0(2,7)] tetradeca-2(7),3,5,8-tetraen-6-ol.
Библиографическая ссылка: Samsonov V.A. , Gatilov Y.V. , Savel'ev V.A.
Reaction of 5-nitrospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane] 1,3-dioxide with electrophilic reagents: Bromine and nitric acid
Russian Journal of Organic Chemistry. 2013. V.49. N8. P.1208-1214. DOI: 10.1134/S1070428013080198 WOS Scopus РИНЦ OpenAlex
Оригинальная: Самсонов В.А. , Гатилов Ю.В. , Савельев В.А.
Взаимодействие 5-нитроспиро[бензимидазол-2,1-циклогексан]-1,3-диоксида с электрофильными реагентами - бромом и азотной кислотой
Журнал органической химии (RUSS J ORG CHEM+). 2013. Т.49. №9. С.1223-1229. РИНЦ
Даты:
Опубликована в печати: 1 авг. 2013 г.
Опубликована online: 5 сент. 2013 г.
Идентификаторы БД:
Web of science: WOS:000324112500019
Scopus: 2-s2.0-84884340982
РИНЦ: 20456576
OpenAlex: W2156222295
Цитирование в БД:
БД Цитирований
Web of science 4
Scopus 5
РИНЦ 4
OpenAlex 5
Альметрики: