Sciact
  • EN
  • RU

Regioselectivity in the amination of azines: Reaction of pyrazine derivatives with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine Научная публикация

Журнал Russian Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1070-4280 , E-ISSN: 1608-3393
Вых. Данные Год: 2011, Том: 47, Номер: 6, Страницы: 889-896 Страниц : 8 DOI: 10.1134/S1070428011060108
Авторы Borodkin G.I. 1,2 , Vorob'ev A.Yu. 1,2 , Shakirov M.M. 1 , Shubin V.G. 1
Организации
1 (Данные Web of science) Russian Acad Sci, Siberian Div, Vorozhtsov Novosibirsk Inst Organ Chem, Novosibirsk 630090, Russia
2 (Данные Web of science) Novosibirsk State Univ, Novosibirsk 630090, Russia

Реферат: Treatment of 2-X-substituted pyrazines [X = H, Me, Et, Pr, i-Pr, t-Bu, MeCH(OH), H2N, AcNH] with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine gave the corresponding 2-X- and 3-X-(1-amino)pyrazin-1-ium mesitylenesulfonates. 2-Alkylpyrazines (X = Me, Et, Pr, i-Pr) displayed a correlation between the logarithms of the concentration ratio of 2- and 3-substituted cations and substituent steric constants. Wider series of substituted pyrazines [X = H, Me, Et, Pr, i-Pr, MeCH(OH), H2N, AcNH] conformed to a multiparameter correlation between the logarithms of the concentration ratio of 2- and 3-substituted cations, on the one hand, and substituent constants sigma(I), sigma (R) (o) , and E (s) (o) , on the other. The obtained data on the regioselectivity of amination of pyrazines were interpreted in terms of DFT/PBE/3Z quantum-chemical calculations.
Библиографическая ссылка: Borodkin G.I. , Vorob'ev A.Y. , Shakirov M.M. , Shubin V.G.
Regioselectivity in the amination of azines: Reaction of pyrazine derivatives with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine
Russian Journal of Organic Chemistry. 2011. V.47. N6. P.889-896. DOI: 10.1134/S1070428011060108 WOS Scopus РИНЦ OpenAlex
Оригинальная: Бородкин Г.И. , Воробьев А.Ю. , Шакиров М.М. , Шубин В.Г.
О региоселективности аминирования азинов: взаимодействие производных пиразина с о-мезитиленсульфонилгидроксиламином
Журнал органической химии (RUSS J ORG CHEM+). 2011. Т.47. №6. С.19-20. РИНЦ
Даты:
Опубликована в печати: 1 июн. 2011 г.
Опубликована online: 8 июл. 2011 г.
Идентификаторы БД:
Web of science: WOS:000292562900010
Scopus: 2-s2.0-80051501253
РИНЦ: 18058337
OpenAlex: W1975642448
Цитирование в БД:
БД Цитирований
Web of science 3
Scopus 2
РИНЦ 2
OpenAlex 3
Альметрики: