1R,3S-2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-МЕТИЛ-2-ОКСИПРОПИЛ)ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНИТРИЛ КАК ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ ПИРЕТРОИДНОГО ИНСЕКТИЦИДА - ДЕЛЬТА-МЕТРИНА И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ
Патенты
| Язык: |
Русский |
| Тип: |
Патент на изобретение |
| Номер (11) |
RU 1679760 C |
| Номер заявки (21): |
4772972/04 |
| Дата подачи заявки (22): |
25 дек. 1989 г. |
| Дата начала отсчета срока действия патента (24): |
25 дек. 1989 г. |
| Дата публикации патента (44,45,46): |
9 июн. 1995 г. |
| Дата публикации заявки (43): |
|
| Авторы |
Рукавишников А.В.
,
Ткачев А.В.
|
| Организации |
| 1 |
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН)
|
|
Изобретение касается 1R, 3S-2, 2-диметил-3-(2-метил-2-оксипропил) циклопанкарбонитрила, который может быть использован в качестве промежуточного соединения в синтезе пиретроидного дельтаметрина. Цель - создание нового способа получения нового полезного продукта. Синтез ведут реакцией соответствующего нитрила с избытком метилмагнийиодида сначала при 0 - 5°С, затем при комнатной температуре и далее при кипячении с обратным холодильником. Полученный при этом оксинитрил растворяют в низшем алканоле и обрабатывают перекисью водорода в присутствии водного раствора едкой щелочи при 30 - 40°С с последующей обработкой полученного продукта гипобромитом щелочного металла (полученным in sicu) в присутствии катализатора межфазного переноса - четвертичной аммониевой соли , - сначала при комнатной температуре, а затем при кипячении с обратным холодильником. Полученный сырой продукт хроматографируют на силикагеле с элюэнтом - диэтиловым эфиром. Выход оксинитрила 70%, брутто-формула C10H17NO, [α]2n1 = +5,72°(c=5,59,CCl4). Это вещество в синтезе дельтаметрина повышает выход последнего с 58 до 81% при сокращении числа стадий с 6 до 5 без необходимости озонолиза и поддержания низких температур (-68°С). 2 с.п.ф-лы.