Sciact
  • EN
  • RU

Unusual Ring Opening of Bicyclic Terpenes During Pd-Catalyzed Coupling with Aromatic Halides Научная публикация

Журнал Advanced Syntethys and Catalysis
ISSN: 1615-4150
Вых. Данные Год: 2023, Номер: 365, Страницы: 4256– 4 Страниц : DOI: 10.1002/adsc.202300594
Ключевые слова Cross-coupling; bicyclic terpene; Heck reaction; palladium catalyst; ring openin
Авторы Shutovskaya Evgeniya S. 1 , Ustimenko Yulia P. 2 , Tkachev Alexey V. 2 , Burykina Julia V. 1 , Agafontsev Alexander M. 2 , Lastovka Anastasiya V. 2,3 , Polovyanenko Dmitriy N. 2 , Sukhikh Taisiya S. 3
Организации
1 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
2 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
3 Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Реферат: Herein we describe Pd-catalyzed cross-coupling reaction of α-pinene derivative – pinacarvone O-methyl oxime (1) with aryl halides (2). Surprisingly, the formation of the C−C coupling product was accompanied by an unexpected opening of the pinene bicyclic structure. The (Z)-2-aryl-4,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one O-methyl oxime (3) was formed as the resulting product. The reaction conditions of the developed synthetic procedure were carefully optimized and the reaction mechanism was supposed on the basis of data obtained by structural and computational methods.
Библиографическая ссылка: Shutovskaya E.S. , Ustimenko Y.P. , Tkachev A.V. , Burykina J.V. , Agafontsev A.M. , Lastovka A.V. , Polovyanenko D.N. , Sukhikh T.S.
Unusual Ring Opening of Bicyclic Terpenes During Pd-Catalyzed Coupling with Aromatic Halides
Advanced Syntethys and Catalysis. 2023. №365. С.4256– 4. DOI: 10.1002/adsc.202300594 WOS Scopus РИНЦ
Даты:
Поступила в редакцию: 5 июн. 2023 г.
Опубликована online: 14 нояб. 2023 г.
Опубликована в печати: 30 нояб. 2023 г.
Идентификаторы:
Web of science WOS:001101827500001
Scopus 2-s2.0-85176320395
РИНЦ 64400386
OpenAlex W4388044734
Альметрики: