Synthesis of (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamides and evaluation of their anti-filovirus activity

Synthesis of (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamides and evaluation of their anti-filovirus activity Научная публикация

Журнал

Russian Chemical Bulletin
ISSN: 1066-5285 , E-ISSN: 1573-9171

Вых. Данные

Год: 2023, Том: 72, Номер: 10, Страницы: 2536-2547 Страниц : 12 DOI: 10.1007/s11172-023-4056-y

Ключевые слова

вирус Эбола, псевдотипированные вирусы, (1S)-(+)-камфора10-сульфокислота, N-гетероциклы, молекулярное моделировани

Авторы

Sokolova A.S. ¹ , Baranova D.V. ¹ , Yarovaya O.I. ¹ , Zybkina A.V. ² , Mordvinova E.D. ² , Zaykovskaya A.V. ² , Baev D.S. ¹ , Tolstikova T.G. ¹ , Shcherbakov D.N. ² , Pyankov O.V. ² , Maksyutov R.A. ² , Salakhutdinov N.F. ¹

Организации

1	Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
2	Федеральное бюджетное учреждение науки Государственный научный центр вирусологии и биотехнологии Вектор

A series of new (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamides containing various substituents at the nitrogen atom were synthesized, and their antiviral properties against Ebola virus were evaluated using a vesicular stomatitis virus-based pseudovirus system. The reduction of the carbonyl group at the C(2) atom leads to a significant improvement in the antiviral efficacy, whereas the transformation into oxime results in the almost complete disappearance of antiviral activity. According to the evaluation of antiviral activity against natural Ebola virus, the lead compounds exhibit moderate inhibitory activity. Interactions of the lead compounds with the binding site of Ebola virus glycoprotein were studied by molecular modeling. A comparative analysis of the changes due to possible interactions of the synthesized ligands and known inhibitors with Ebola virus surface glycoprotein was carried out.

Sokolova A.S. , Baranova D.V. , Yarovaya O.I. , Zybkina A.V. , Mordvinova E.D. , Zaykovskaya A.V. , Baev D.S. , Tolstikova T.G. , Shcherbakov D.N. , Pyankov O.V. , Maksyutov R.A. , Salakhutdinov N.F.
Synthesis of (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamides and evaluation of their anti-filovirus activity
Russian Chemical Bulletin. 2023. V.72. N10. P.2536-2547. DOI: 10.1007/s11172-023-4056-y WOS Scopus РИНЦ

Соколова А.С. , Баранова Д.В. , Яровая О.И. , Забкина А.В. , Мордвинова Е.Д. , Зайковская А.В. , Баев Д.С. , Толстикова Т.Г. , Щербаков Д.Н. , Пьянков О.В. , Максютов Р.А. , Салахутдинов Н.Ф.
Синтез (1S)-(+)-камфора-10-сульфонамидов и исследование их антифиловирусной активности
Известия Академии наук. Серия химическая.(RUSS CHEM B+). 2023. №10. С.2536-2547. РИНЦ

Поступила в редакцию:	19 апр. 2023 г.
Принята к публикации:	10 июл. 2023 г.
Опубликована в печати:	11 нояб. 2023 г.

Web of science	WOS:001103056900031
Scopus	2-s2.0-85176210760
РИНЦ	64122945
OpenAlex	W4388587020