Эффективный подход к синтезу 2,3,4,5-тетрафторфенола

Эффективный подход к синтезу 2,3,4,5-тетрафторфенола Научная публикация

Журнал

Известия Академии наук. Серия химическая.(RUSS CHEM B+)
ISSN: 1026-3500 , E-ISSN: 2658-784X

Вых. Данные

Год: 2021, Том: 70, Номер: 5, Страницы: 995-998 Страниц : 4

Ключевые слова

ФТОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, РЕАКЦИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СУЛЬФИДЫ, ВОССТАНОВЛЕНИЕ СУЛЬФИДОВ, ФТОРИРОВАННЫЕ ФЕНОЛЫ

Авторы

Третьяков Е.В. ¹ , Максимов А.М. ² , Никульшин П.В. ² , Меженкова Т.В. ²

Организации

1	Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук, Российская Федерация, Москва
2	Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук, Российская Федерация, Новосибирск

Предложен новый метод получения 2,3,4,5-тетрафторфенола из 2-[(2,3,4,5,6-пентафторфенил)тио]уксусной кислоты. Он включает внутримолекулярную циклизацию соли этой кислоты в присутствии K2CO3 с замещением орто-атома фтора и образованием лактона, который раскрывается в условиях реакции с образованием калиевой соли 2-[6-гидрокси(2,3,4,5-тетрафторфенил)тио]уксусной кислоты. Полученную соль трансформировали в метиловый эфир и подвергали обессериванию никелем Ренея с образованием 2,3,4,5-тетрафторфенола. Предложенный метод является простым и эффективным способом получения труднодоступного 2,3,4,5-тетрафторфенола с общим выходом ~58% в расчете на 2-[(перфторфенил)тио]уксусную кислоту.

Третьяков Е.В. , Максимов А.М. , Никульшин П.В. , Меженкова Т.В.
Эффективный подход к синтезу 2,3,4,5-тетрафторфенола
Известия Академии наук. Серия химическая.(RUSS CHEM B+). 2021. Т.70. №5. С.995-998. РИНЦ

Tretyakov E.V. , Maksimov A.M. , Nikul’shin P.V. , Mezhenkova T.V.
An efficient approach to the synthesis of 2,3,4,5-tetrafluorophenol
Russian Chemical Bulletin. 2021. V.70. N5. P.995-998. DOI: 10.1007/s11172-021-3178-3 WOS Scopus РИНЦ

РИНЦ

45824682