Sciact
  • EN
  • RU

Синтез альдонитронов ряда 1-пирролин-1-оксида с помощью трехкомпонентной домино-реакции эфиров глицина, кетонов и активированных олефинов Научная публикация

Журнал ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ
ISSN: 0869-8538 , E-ISSN: 1817-1818
Вых. Данные Год: 2024, Том: 32, Номер: 4, Страницы: 482-490 Страниц : 9 DOI: 10.15372/khur2024579
Ключевые слова диполярное циклоприсоединение, азометиновые илиды, альдонитроны, синтез
Авторы ДОБРЫНИН С.А. 1 , КИРИЛЮК И.А. 1
Организации
1 Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН

Реферат: Альдонитроны пирролинового ряда находят широкое применение в органическом синтезе, в том числе в синтезе алкалоидов и других биологически активных соединений, а также в качестве спиновых ловушек для регистрации короткоживущих радикалов. Для получения альдонитронов пирролинового ряда 1-пирролин-1-оксида использован трехкомпонентный домино-процесс с участием бензилового эфира глицина, кетонов (циклогексанон и диэтилкетон) и эфиров фумаровой кислоты. Синтезированные на первой стадии бензиловые эфиры 3,4,5-замещенных пролинов селективно расщепляли гидрогенолизом. Окисление полученных циклических аминокислот в системе “вольфрамат - пероксид водорода” сопровождается декарбоксилированием и приводит к образованию 3,4,5-замещенных 1-пирролин-1-оксидов. Показано, что сложноэфирные группы в этих соединениях могут быть восстановлены в гидроксиметильные избытком алюмогидрида лития, а последующая обработка диоксидом марганца позволяет регенерировать альдонитронную группу.
Библиографическая ссылка: ДОБРЫНИН С.А. , КИРИЛЮК И.А.
Синтез альдонитронов ряда 1-пирролин-1-оксида с помощью трехкомпонентной домино-реакции эфиров глицина, кетонов и активированных олефинов
ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ. 2024. Т.32. №4. С.482-490. DOI: 10.15372/khur2024579 OpenAlex
Переводная: DOBRYNIN S.A. , KIRILYUK I.A.
Synthesis of Aldonitrones of the 1-Pyrroline-1-oxide Series Using a Three-Component Domino Reaction of Glycine Esters, Ketones and Activated Olefins
CHEMISTRY FOR SUSTAINABLE DEVELOPMENT. 2024. V.32. N4. P.482-490. DOI: 10.15372/CSD2024579 OpenAlex
Идентификаторы БД:
OpenAlex: W4402647166
Цитирование в БД: Пока нет цитирований
Альметрики: