Abstract: Альдонитроны пирролинового ряда находят широкое применение в органическом синтезе, в том числе в синтезе алкалоидов и других биологически активных соединений, а также в качестве спиновых ловушек для регистрации короткоживущих радикалов. Для получения альдонитронов пирролинового ряда 1-пирролин-1-оксида использован трехкомпонентный домино-процесс с участием бензилового эфира глицина, кетонов (циклогексанон и диэтилкетон) и эфиров фумаровой кислоты. Синтезированные на первой стадии бензиловые эфиры 3,4,5-замещенных пролинов селективно расщепляли гидрогенолизом. Окисление полученных циклических аминокислот в системе “вольфрамат - пероксид водорода” сопровождается декарбоксилированием и приводит к образованию 3,4,5-замещенных 1-пирролин-1-оксидов. Показано, что сложноэфирные группы в этих соединениях могут быть восстановлены в гидроксиметильные избытком алюмогидрида лития, а последующая обработка диоксидом марганца позволяет регенерировать альдонитронную группу.

Cite: ДОБРЫНИН С.А. , КИРИЛЮК И.А.
Синтез альдонитронов ряда 1-пирролин-1-оксида с помощью трехкомпонентной домино-реакции эфиров глицина, кетонов и активированных олефинов
ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ. 2024. Т.32. №4. С.482-490. DOI: 10.15372/khur2024579 OpenAlex

Translated: DOBRYNIN S.A. , KIRILYUK I.A.
Synthesis of Aldonitrones of the 1-Pyrroline-1-oxide Series Using a Three-Component Domino Reaction of Glycine Esters, Ketones and Activated Olefins
CHEMISTRY FOR SUSTAINABLE DEVELOPMENT. 2024. V.32. N4. P.482-490. DOI: 10.15372/CSD2024579 OpenAlex

Identifiers:

OpenAlex:

W4402647166

Citing: Пока нет цитирований

Altmetrics: